Secondary metabolites from leaves of Manilkara subsericea (Mart.) Dubard

Fernanda Borges de Almeida; Caio Pinho Fernandes; Wanderson Romao; Gabriela Vanini; Helber Barcelos Costa; Hildegardo Seibert França; Marcelo Guerra Santos; José Carlos Tavares Carvalho; Deborah Quintanilha Falcão; Leandro Rocha

Articles

Abstract

Pharmacognosy Magazine,2015,11,44s3,s533-s537.

DOI:10.4103/0973-1296.172957

Published:December 2015

Type:Original Article

Authors:

Author(s) affiliations:

Fernanda Borges de Almeida¹, Caio Pinho Fernandes², Wanderson Romao³, Gabriela Vanini⁴, Helber Barcelos Costa⁴, Hildegardo Seibert França⁵, Marcelo Guerra Santos⁶, José Carlos Tavares Carvalho⁷, Deborah Quintanilha Falcão⁸, Leandro Rocha⁹
¹ Laboratório de Nanobiotecnologia Fitofarmacêutica, Colegiado de Farmácia, Universidade Federal do Amapá, Campus Universitário Marco Zero do Equador, Rodovia Juscelino Kubitschek de Oliveira, KM, 02 Bairro Zerão, CEP: 68902 280, Macapá, AP, Brazil
² Laboratório de Nanobiotecnologia Fitofarmacêutica, Colegiado de Farmácia, Universidade Federal do Amapá, Campus Universitário Marco Zero do Equador, Rodovia Juscelino Kubitschek de Oliveira, KM, 02 Bairro Zerão, CEP: 68902 280, Macapá, AP; Programa de Pós, Graduação em Biotecnologia Vegetal, Centro de Ciências da Saúde, Bloco K, 2º Andar, Sala 032, Universidade Federal do Rio de Janeiro, UFRJ, Av. Brigadeiro Trompowski s/n, CEP: 21941 590, Ilha do Fundão, RJ, Brazil
³ Laboratório de Petroleômica e Forense, Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, CEP: 29075 910, Vitória, ES; Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Espírito Santo, CEP: 29106 010, Vila Velha, ES, Brazil
⁴ Laboratório de Petroleômica e Forense, Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, CEP: 29075 910, Vitória, ES, Brazil
⁵ Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Espírito Santo, CEP: 29106 010, Vila Velha, ES, Brazil
⁶ Faculdade de Formação de Professores, UERJ, Rua: Dr. Francisco Portela, 1470, Patronato, CEP: 24435 005, São Gonçalo, Rio de Janeiro, Brazil
⁷ Laboratório de Pesquisa em Fármacos, Colegiado de Farmácia, Universidade Federal do Amapá, Campus Universitário Marco Zero do Equador, Rod. Juscelino Kubitschek de Oliveira, KM 02, Bairro Zerão, CEP 68902 280 Macapá, AP, Brazil
⁸ Laboratório de Tecnologia Farmacêutica, Departamento e Tecnologia Farmacêutica, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense, UFF Rua: Mario Viana, 523, CEP: 24241 000, Santa Rosa, Niterói, Brazil
⁹ Programa de Pós, Graduação em Biotecnologia Vegetal, Centro de Ciências da Saúde, Bloco K, 2º Andar, Sala 032, Universidade Federal do Rio de Janeiro, UFRJ, Av. Brigadeiro Trompowski s/n, CEP: 21941 590, Ilha do Fundão; Laboratório de Tecnologia de Produtos Naturais, LTPN, Departamento e Tecnologia Farmacêutica, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal Fluminense, UFF Rua: Mario Viana, 523, CEP: 24241 000, Santa Rosa, Niterói, RJ, Brazil

Abstract:

Background: Manilkara subsericea (Sapotaceae) is a species widely spread in the sandbanks of Restinga de Jurubatiba National Park (Rio de Janeiro, Brazil). It is commonly known as "maηaranduba", "maηarandubinha" and "guracica," being used in this locality as food, and timber. However, M. subsericea remains almost unexplored regarding its chemical constituents, including secondary metabolites from the leaves. Objective: Identify the chemical constituents from the leaves of M. subsericea. Materials and Methods: Leaves were macerated with ethanol (96% v/v), and dried crude ethanolic extract was sequentially washed with the organic solvents in order to obtain an ethyl acetate fraction. Substances from this fraction were identified by different techniques, such as negative-ion electrospray ionization Fourier and ¹ H and ¹³ C nuclear magnetic resonance (NMR). Fresh leaves from M. subsericea were also submitted to hydrodistillation in order to obtain volatile substances, which were identified by gas chromatograph coupled to mass spectrometer. Results: NMR ¹ H and ¹³ C spectra allowed for the identification of the compounds myricetin, quercetin, and kaempferol from the ethyl acetate fraction. The negative-ion electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry mass spectrum also revealed the presence in this fraction of a polyhydroxytriterpene acid (pomolic acid), and some flavonoids, such as quercitrin, and myricitrin. In all 34 volatile compounds were identified by gas chromatography-mass spectrometry, including monoterpenes, sesquiterpenes, and long chain hydrocarbons. Conclusion: This study describes the first reports concerning the phytochemical information about leaves from M. subsericea.